Когда началась Великая Отечественная война Гарегин Калайджан был направлен в Сухумское пехотное училище, через семь месяцев он попал на фронт. Калайджан пробыл на фронте всего год, однако, за этот период Гарегин подбил вражеский танк и был трижды тяжело ранен.
На груди вместо медалей он носит осколок, который он называет "Гитлеровской медалью".